По преданию Симонов монастырь был основан племянником преподобного Сергия Радонежского Федором. Как рассказывается во второй редакции жития прп. Сергия, великий князь Дмитрий Иванович и святитель Московский Алексий упросили его отпустить Федора в Москву для строительства монастыря. Многими современными исследователями высказывается предположение, что инициатива основания монастыря исходила именно от великого князя, поскольку монастырь был основан на великокняжеской земле, а название «Симоново» происходило от имени великого князя Симеона Гордого. Существует также версия, что монастырь получил название от имени боярина Симона Ховрина, пожертвовавшего свое имение монастырю.
Монастырь был основан во второй половине 1370-х годов на крутом левом берегу Москвы-реки, в шести верстах от Кремля. В 1379 г. было начато строительство церкви Успения Божией Матери, завершенное через четверть века. Возможно, что первоначально монастырь располагался там, где сейчас находится церковь Рождества Богородицы в Старом Симонове, но уже в 1379 г. был перенесен на новое место.
Основатель и первый игумен монастыря Федор (позднее архиепископ Ростовский) во время своей поездки в Константинополь в 1384 г. получил для Симонова монастыря статус ставропигиального: патриарх Царьградский Нил «многы честны дары вдасть емоу и оучини монастырь Симоновский во имя патриарше, и грамоты свои дасть Федору честному архимандриту строити монастырь Симоновский в патриаршее имя, и домы и села монастырские, а митрополиту ничем никоторыми делы не повиноватися».
С момента основания монастырь находился под покровительством великих князей и, как считает исследователь В.Кучкин, сразу занял особое место в церковной и политической жизни. «Симонов монастырь оказывается детищем московской великокняжеской власти, он принадлежит к тому типу известных в средневековой Европе королевский монастырей, которые являлись центрами подготовки и воспитания тех духовных лиц, которые со временем занимали высшие посты в церковной иерархии». Очень скоро монастырь, постоянно получавший пожертвования в виде недвижимых имений и драгоценных вкладов великих и удельных князей, царей, бояр, становится богатейшим монастырем России.
Из стен Симонова монастыря вышли многие подвижники и знаменитые церковные деятели. Так следующим после Федора игуменом Симонова монастыря был преподобный Кирилл, затем основавший Кирилло-Белозерский монастырь. Из постриженников Симонова монастыря выбирались, как правило, главы русских епархий. В Симоновой обители подвизался и Иона, впоследствии митрополит всея Руси, при котором была учреждена автокефалия Русской Церкви. По повествованию Степенной книги, именно в Симоновой обители митрополит Фотий увидел знак на Ионе, послуживший основанием для пророчества: «Яко инок сей будет велик святитель во странах русския земли, и многия от неверных обратит к Богу и просветит святым крещением, и в разум истинный приведет; наипаче же и сему царствующему граду Москве и прочим градовом многим истинный пастырь и учитель будет». Три всероссийских патриарха — Иов (1587—1605), Гермоген (1606—1612), Иосиф (1642—1652) — начинали свой монашеский путь в Симоновом монастыре. Представители знаменитых родов чаще всего приходили сюда для иноческого жития. Под стенами монастыря вплоть до конца XIX века хоронили представителей дворянской Москвы — здесь был своего рода некрополь старинных дворянских московских фамилий.
На протяжение нескольких столетий в монастыре шло энергичное строительство. Сохранившаяся до сегодняшнего дня церковь Тихвинской иконы Божией Матери была построена в 1667 г. царем Федором Алексеевичем, который очень любил Симонов монастырь — рядом с храмом для него были выстроены специальные хоромы.
Архитектура храма относится к стилю «московского барокко», что сказывается в резных белокаменных порталах, оконных наличниках и других деталях. Храм, чудом уцелевший до наших дней, имел многоцветную раскраску, имитировавшую каменную ограненную кладку «в шахмат».
Многие монастыри Москвы, к числу которых относился и Симонов, по мнению современных исследователей, играли роль форпостов на южных подступах к столице. Цепь монастырей, прозванных за их назначение «сторожами», образовывала полукольцо, начинавшееся с востока Спасо-Андрониковым, затем по левому берегу Москвы-реки продолжавшееся Новоспасским и Симоновым, на правом берегу — Даниловым и далее Донским и заканчивавшееся Новодевичьим монастырем. Вокруг Симонова монастыря в XVI в. были построены мощные оборонительные сооружения, от которых до сегодняшнего дня сохранились лишь фрагменты крепостных стен, Солевая башня, Кузнечная, башня «Дуло» и «Водяные» ворота. Из построек особенно интересна оставшаяся невредимой при разрушении монастыря угловая башня «Дуло» — многогранная, с накладными лопатками, с рядами бойниц и шатровым завершением. Эта башня неоднократно служила образцом для подражания при строительстве крепостных сооружений.
Монастырь процветал до середины XVIII в. Однако проведенная государством в 1764 г. секуляризация церковных земель, а затем моровая язва 1771 г. привели к его запустению: братия была выведена в Новоспасский монастырь, а в Симоновом был организован карантин. В 1788 г. Симонов монастырь высочайшим указом был упразднен. Однако митрополит Новгородский Гавриил написал ходатайство обер-прокурору А.И. Мусину-Пушкину о восстановлении монастыря, где, в частности говорилось: «Огромность здания сего монастыря... ныне наклоняется к разрушению. Московские жители, имея его всегда перед глазами и зная, что оное для гошпиталя неудобно, усердствуют оную обитель возобновить, не требуя от казны денег, равно и содержанию его пособствовать. Они многократно ко мне пишут, чтоб исходатайствовать о сем от Всемилостивейшей монархини благоволение, дабы в сей обители был Строитель и учреждено общежитие по правилам Саровския пустыни. Я таковое установление в сем монастыре почитая надежнейшим способом по уменьшению усиливающегося в Москве раскола, не меньше же и для исправления в жизни, и приведения в чувство преступников, покорнейше Ваше превосходительство прошу, Всемилостивейшей государыне о сем доложить».
Благодаря помощи обер-прокурора в 1795 г. монастырь был восстановлен.
В Отечественную войну 1812 г. Симонов монастырь подвергся разорению французами. После освобождения Москвы братия возвратилась в монастырь.
В XIX столетии монастырь переживал непростые времена. С одной стороны, строительство в монастыре продолжалась с большим размахом. На средства, пожертвованные купцом И.И. Игнатьевым, архитектор К.А. Тон в 1835—1839 гг. построил огромную, высотой в 44 сажени, колокольню, которая придала монастырскому комплексу весьма внушительный вид. Благодаря пожертвованиям Мусиных-Пушкиных были пристроены приделы к трапезной церкви. С 1840-х гг. множество паломников привлекала в монастырь чудотворная икона Казанской Божией Матери, которая по преданию была келейной святителя Тихона Задонского. С другой стороны, наблюдался упадок монастырской жизни: «Отдаленный от города, он (монастырь) как бы забыт пред новой суетой жизни. Опустели длинные ряды монастырских келий, обветшали высокие стены и башни, утратили древнее благолепие храмы, исказилось старое благозвучное пение. Скорбное чувство охватывает посетителя некогда славной и многолюдной обители», — писал в 1890 г. посетитель монастыря.
К 1917 г. на территории монастыря находилось шесть храмов с одиннадцатью престолами: Собор Успения Богородицы, освященный в 1405 г.; трапезная церковь во имя Тихвинской иконы Божией Матери (ранее — во имя преподобного Сергия Радонежского); церковь преподобного Александра Свирского; церковь Происхождения Честных Древ, расположенная над западными вратами; церковь Свт. Николая Чудотворца — над восточными вратами; церковь во имя Иоанна, патриарха Цареградского, и церковь св. благоверного князя Александра Невского — во втором ярусе колокольни.
Судьба Симонова монастыря в советские годы схожа с судьбами других монастырей: в 1923 г. он был закрыт, а последняя служба в монастырском храме была совершена в 1929 г. Первоначально в монастыре был организован музей, но затем было принято решение построить на его территории развлекательный комплекс для рабочих окрестных заводов. По сообщению в журнале «Огонек», «комиссия ВЦИК признала, что половина древних сооружений бывшего монастыря может быть сохранена как исторический памятник, но что собор и стены должны быть снесены». В январе 1930 г. были взорваны пять из шести монастырских церквей, две башни с прилегавшими к ним зданиями, а также все стены монастыря, кроме южной. По проекту предполагалось, что вся территория Симонова монастыря будет превращена в парк, а культурный комплекс должен был состоять из трех отдельных сооружений — кино-клуба, театра на 4000 мест и спорткорпуса. Однако построен был только клуб автомобильного завода им. И.А. Лихачева.
В здании трапезной вначале располагался киноклуб, а позднее — предприятие по производству рыболовных снастей. По свидетельству исследователя Петра Паламарчука, в 1982 г. вся территория монастыря была огорожена, уцелевшие здания были заняты промкомбинатом московского общества «Рыболов-спортсмен», производившего рыболовные крючки и прочую снасть.
В 1990 г. монастырь был передан в ведение Министерства культуры РСФСР и затем — православной общине неслышащих. Первый молебен внутри монастыря состоялся на Дмитриевскую родительскую субботу в ноябре 1994 г.
Надежда Белякова